resonans fenol
Sebastian:
Jeg tror det er bare Håkon som er kvalifisert til å svare på dette. Så jeg håper du leser videre nå. I går kveld gikk jeg gjennom resonans og hele ideen om delokalisering av elektroner og helhetsbildet av resonansstrukturen. Og i dag, prøver jeg å forstå hvorfor en fenol driver med svak protolyse. Her er resonansen jeg kom frem til (jeg har ikke brackets jeg vet jeg bør, men jeg er veldig lat),
Så spørsmålet mitt er følgende:
Er det riktig å konkludere ut i fra resonansstrukturen her at "helhetsmessig" så vil hydrogenet protonere på grunn av den positive ladningen på oksygen. Er jeg på bærtur her? Isåfall hvordan tolker man en resonansstruktur på riktig måte? Jeg holder på, leser for harde livet her, men det skrives veldig lite om tolkning..mer om hvordan man tegner, men det er ikke et problem for min del.
Sebastian:
Mulig jeg er utenfor realiteten her, men jeg sammenlikner nå resonansstruktur til forskjellige syrer, og det ser ut som jo mer stabilt konjugerende base resonansen blir desto høyare er ka verdien. For eksempel fenoler, det ser ut som ladningen er veldig delokaliserit, noe som (i tvil) fører tila t muligheten blir større for at kovalente bindingen mellom hydrogen og oksygen i hydroxy, nøytraliserer positive ladningen på O.
For eksempel går det ikke ann å tegne resonans for metanol (??)
Håkon:
Stemmer det du har skrevet, at jo mer stabilisert den konjugerte basen er, jo sterkere er syren. Ta en alkohol mot en karboksylsyre for eksempel. På alkoholen vil ladningen være lokalisert til kun et oksygen, mens i en karboksylsyre vil ladningen være delokalisert over to oksygen, og karboksylsyre er derfor en sterkere syre.
Tviler på at den aromatiske ringen gir noe særlig + på oksygenet, og at den dermed enklere gir fra seg et proton. Er vanligere å beskrive det ved den deprotonerte versjonen, så har man kun en ladning å ta hensyn til. Men det funker på begge måter.
Så kort oppsumert, jo mer stabilisert den konjugerte basen er, jo sterkere er syren.
Wikipediaartikelen på dette beskriver det ganske godt.
http://en.wikipedia.org/wiki/Phenol
Sebastian:
Dette blir mer og mer spennende! Takk for linken. Jeg vil da spørre om 1 ting til før jeg leser den wikipedia artikkelen om fenoler:
Vil du si at metylsalisylat er en sterkere, svakere eller like sterk syre som fenol?
Sebastian:
Kan jeg på bakgrunn av dette konkludere med at metylsalisylat er mer sur enn fenol ? Tok tipset om å ha minst ladning ved å bruke protonert tilstand. Mer oversiktlig!
Jeg mener dette systemet av konjugerende base er mer stabil fordi jeg kan tegne flere resonans strukturer. Ergo mener ut i fra ovennevnte konklusjon, mener jeg at konjugerende base er mer stabil enn fenoler og derfor mener jeg at dette er en bedre syre enn fenol. Men en annen aspekt som jeg ikke klarer helt å forstå er at dette vil være mindre løselig i vann... hva har det å si for deprotoneringen av hydroksy? Jeg mener ingenting, fordi hydroksy vil i seg selv være "løselig" selv om resten av det upolore søppelet er uløselig. Eller forsåvidt løselig er den også i noen grad pga londonkrefter okey ..
Hadde vært supert med en kort bekreftelse eller en liten kommentar her.
Navigering
[0] Oversikt
[#] Neste side